The hole en
esta expresión se refiere a una ranura o agujero
estrecho que había en la superficie de las mesas de
póker en las casas de apuestas.
El jugador tenía
que meter el dinero que la casa de juego cargaba en
dicho agujero, que iba directamente a un cajón cerrado
bajo llave. Los jugadores que debían dinero a la casa se
decía que estaban in the hole.
Expresiones con
significado parecido serían to be at a loss, to
be in debt, to be in dire straits,
to be in the red.